Depuis son jeune âge Diane a vu sa famille faire face à des problèmes financiers. Ses enjeux personnels ont éveillé un intérêt pour comprendre le système économique et ses implications sociales. Sa passion pour l'économie, son intérêt pour le plein emploi et sa participation dans la création du Forum pour l'emploi n'ont été que les premiers pas vers une carrière politique comme sénatrice pendant le gouvernement de Harper et, par la suite, comme sénatrice indépendante.