契訶夫的成長過程相當困頓，在他創作形成的十九世紀８０年代是俄國歷史上最反動、最黑暗的年代。這時，民粹派已經完全瓦解，大規模的無產階級革命運動尚在醞釀之中。反動勢力甚囂塵上，資產階級卑躬屈膝、苟且偷安的市儈習氣籠罩著俄國社會，各種改良主義思潮風靡一時。契訶夫站在城市貧民、手工業者、下層勞動知識份子等廣大中間社會階層的立場上，以民主主義和人道主義為思想基礎，深刻地揭露了沙皇俄國的黑暗，表現出當時俄國社會「脫離開生活標準到什麼程度」，反映了廣大群眾要求擺脫種種迫害和疾苦的強烈願望。但是另一方面，他卻脫離社會政治鬥爭，找不到通向新生活的具體道路。 對他創作影響最深的部份是他去庫頁島的旅行（《薩哈林旅行記》），但也因此使他肺病（結核病）加重。1890年4月，契訶夫從莫斯科出發，途經西伯利亞，於7月10日到達庫頁島。他在島上停留三個月零三天，走訪了監獄、礦井、移民屯，翻閱了大量文件檔案資料，對流放苦役犯的生活進行了實地考察。10月13日，他離開庫頁島，取道日本海、太平洋、印度洋，經蘇伊士運河，於12月初回到莫斯科。 他一生共創作七、八百篇短篇小說，並有多部作品改編為劇本及中篇小說。作品大多數取材於中下階層小人物的平凡生活，揭露了統治階級的殘暴，抨擊了沙皇的專制制度。代表作有短篇小說〈變色龍〉、〈凡卡〉、〈公務員之死〉等，另有〈伊凡諾夫〉、〈三姊妹〉、〈櫻桃園〉、〈六號病房〉等四部著作令他揚名世界。