Der Schelmen-Roman „Rupert oder die Kunst des Verlierens“ erschien 2000 bei Diogenes. Er handelt von einem jüdischen Jungen, der im New York der sechziger Jahre aufwächst und Schauspieler werden will. Zudem ist unser Rupert verliebt in ein Mädchen aus seiner Nachbarschaft, das aber unerreichbar für ihn ist. Zunächst. Da es mit der Karriere nicht so richtig zündet – schuld ist nach Ruperts Ansicht sein schusseliger Agent –, sucht er andere Quellen des Einkommens, zum Beispiel bietet er Kurse an wie den mit dem Titel „Abhängen mit Sonnenaufgang nach einer Party-Nacht“, den er allerdings total versemmelt, denn die Kursteilnehmer sind mit Blick nach Westen positioniert, weil die Bänke im Park so stehen. Kurz: Rupert ist ein Träumer und ein Loser. Er lebt mit Carlos, einem Klassikliebhaber und Verehrer des argentinischen Dirigentengottes Carlos Kleiber, und einem jamaikanischen Kiffer in einer WG.