In de jaren 40 was hij een van de eerste jukeboxhelden, maar in de jaren 50 ging het bergafwaarts met de beroemdheid van Frank Sinatra. De enigen die hem toen hielpen waren zijn jeugdvriendjes uit de Italiaanse wijk van New Jersey, Hoboken. In de jaren 60 viel hij terug op die vrienden, inmiddels grote jongen in de Maffia.  Toen Sinatra weer helemaal terug was werd hij de bekendste rokkenjager van Hollywood. Hij was getrouwd met Ava Gardner en Mia Farrow (die zijn kleindochter had kunnen zijn). En Sinatra raakte bevriend met John F.Kennedy, aan wie hij minnaressen leverde (Marilyn Monroe) en cocaïne.